En la elitista Academia Privada Hyakkaou, la jerarquía estudiantil no se basa en las notas ni en la fuerza, sino en una regla sencilla: quien gana en el juego, lo tiene todo. Aquí, el día a día está regido por las apuestas, y los estudiantes más poderosos son los que dominan el arte del riesgo, el cálculo y la manipulación. Kakegurui sigue a Yumeko Jabami, una enigmática estudiante recién llegada que, lejos de jugar para ganar poder o dinero, lo hace por puro placer. Su pasión por el juego roza lo insano, y su presencia dinamita las estructuras establecidas en la academia. Con una sonrisa siempre al borde del colapso, Yumeko reta a los mejores apostadores, desvelando trampas, retorciendo normas y exponiendo la hipocresía de un sistema podrido.