Chessmaster incluye muchas funciones para mejorar tus habilidades de ajedrez, sin importar el nivel que tengas. En Chess School, puedes aprender tácticas básicas y avanzadas antes de desafiar a oponentes controlados por computadora en los modos de un jugador o multijugador. El juego incluye una variedad de modos de juego, como Juego rápido, Juego clasificado, Hándicap, Posición de preparación y Rompecabezas. Observa cómo cada pieza se ataca entre sí en el campo de batalla a cuadros. Este entorno inmersivo también incluye información sobre tu oponente, notificaciones de torneos y personalidades del ajedrez en evolución.